Quand'era ancora al liceo, Cleveland Brown era innamorato pazzo di una ragazza di nome Donna, che purtroppo non ricambiava il suo sentimento. Tuttavia Cleveland le giurò eterno amore e anche se Donna sposò un altro uomo le promise che se suo marito non l'avesse trattata bene, sarebbe intervenuto in suo aiuto, proprio come un principe azzurro che veglia sulla sua amata. Ebbene, il marito di Donna fa molto di più che trattarla male, abbandonando il tetto coniugale e la sua famiglia. Ricordandosi della promessa ricevuta da Cleveland, Donna lo chiama in aiuto, offrendogli una seconda chance. Sbalordito dalle bizzedel destino, Cleveland decide di cogliere al volo l'occasione per una nuova vita felice e con suo figlio quattordicenne, Junior, parte alla volta della città natale in Virginia, dove si sistema con la sua nuova famiglia, composta da Donna e i suoi figli: Roberta, una teenager ribelle, un bimbo di cinque anni a cui piacciono già le donne. La vita di Cleveland diventa movimentata, grazie anche a una schiera di strani vicini come Lester, Holt e due orsi parlanti, Tim e Ariann...
