40 Anni Vergine

Andy Stitzer (Steve Carell) ha 40 anni, un lavoro tranquillo in un negozio di elettronica denominato Smart Tech, dei buoni amici, una casa confortevole, una consistente collezione di fumetti e di action figures di supereroi e la sua vita sociale sembra essere costituito da guardare Survivor con i suoi vicini di casa anziani. Nella vita di Andy sembrerebbe tutto a posto se non fosse che è arrivato all'età di 40 anni senza aver conosciuto l'amore di una donna. Gli amici di Andy, David (Paul Rudd), Cal (Seth Rogen) e Jay (Romany Malco) decidono che per lui è arrivato il momento di fare questa esperienza e cercano di aiutarlo in ogni modo. Cal consiglia ad Andy si parlare con una donna semplicemente facendo solo domande quando si parla di donne, dicendogli che lo fa apparire misterioso; tale consiglio si rivela utile con Beth (Elizabeth Banks), un'impiegata di una libreria. Intanto Andy conosce e chiede un appuntamento a Trish Piedmont (Catherine Keener), una bella quarantenne con tre figli e un nipote, che ha incontrato nel negozio dove lavora. Allora David, Cal e Jay sono convinti che il fatidico momento sia arrivato. Tuttavia, quello che gli amici di Andy ignorano è che lui e Trish hanno deciso di eliminare il sesso dalla loro relazione. Comunque la loro vita di coppia prosegue con alti e bassi, giungendo infine al matrimonio.
Trish e Andy si sposano in una sontuosa cerimonia con tutti presenti, alla fine del quale finalmente i due neo sposi consumano il matrimonio. Il film termina con una scena musicale in cui il cast del film canta e balla sulle note di "Aquarius/Let the Sunshine In".